5年過去，奧莉維亞的首張個人專輯《SOUR》在葛萊美獎上，奪下年度新人、最佳流行歌手專輯、最佳音樂錄影帶等3座大獎。也依然是當年音樂串流平台最多次播放的專輯，還是Spotify有史以來女歌手發行最大的紀錄保持者，直到泰勒絲（Taylor Swift）發片。第二張專輯《GUTS》則締造了101場世界巡迴演出，票房超過美金2億元。如今她發表第3張專輯《you seem pretty sad for a girl so in love》，而整個世界準備好要聆聽。
奧莉維亞談到，當初唱〈Drivers License〉時17、18歲，現在她已經是成年了，跟過去青少年探索愛情的感覺又不同，「這是我第一次以『大女孩』的身分，進入感情；通常在交往過程中，就像是一面鏡子，對妳展現自己不曾發掘過的那一面，那就是我靈感的泉源，我還在探索中。」
如果《SOUR》會造成轟動，是因為奧莉維亞寫出、唱出了Z世代關於分手、關於感情的心聲，那麼她也會想知道，一旦自己有了趁心如意的感情，是否就寫不出歌了，「所有最好的情歌或者詩詞，都有些悲傷、渴望或者恐懼的元素。即是在我們最開心的時候，腦海總是會有，『喔，老天，我希望這個人喜歡我。』或者會出現，『這段感情會永遠持續下去嗎？』」
因演出Disney+影集《歌舞青春：再譜樂曲》（High School Musical: The Musical: The Series），向示人展現她又演又唱又能舞的才華，在2020年簽下唱片合約，首支單曲〈Drivers License〉就成為新世代的心聲、引發現象級迴響，奧莉維亞對於自己的私生活保持謹慎的態度，「我不會在採訪中或任何公開場合討論我的私生活，我想粉絲聽眾會從我的歌曲中去推敲蛛絲馬跡，但要曉得，追根究底，那也不過是一首歌。」
無論是歌曲裡對於分手的痛苦、被劈腿的憤世嫉俗，或者看著舊愛火速找到新歡的無奈，很多人都批評奧莉維亞的歌曲有點小題大作，畢竟也不過就是分手，值得寫這些歌來發洩嗎？「我想，我大概不會再像我17歲時經歷的那次分手，那樣痛苦、難過了，我的天，希望如此！也許我這樣講很天真，但我真心覺得，隨著年紀漸長，不管是感情上還是工作上，各種不如人意的狀況，我對事情好像不再看得那麼重要了。隨著成長跟經驗的累積，是有良好的感受。我想，就算再次心碎，也不會像17歲時那樣難過。」
雖然嘴巴上說她不會再對感情，像過去那樣充滿得失心，但奧莉維亞對自己的事業抱持非常嚴肅的態度面對，像是新專輯的封面就讓她花了2個小時盪鞦韆，只為了拍出神奇美照，「我記得當時雙手抓鍊子、抓到手都痛了，開始有點害怕，我的屁股底下有墊枕頭，感覺都硬了，那是非常痛苦，只是畫面上拍不到，但最後終於完成了這張美照，所以我覺得很驕傲。」
至於第3張專輯取名《you seem pretty sad for a girl so in love》，她說那是在錄音室，當時製作人丹尼格羅（Dan Nigro）脫口而出的話，「因為我們正在討論我生命中的事，他說，『對一個墜入愛河的女生來說，妳似乎很沮喪。』當他一說完，我們馬上就反應，『沒錯，這就是我們一直想破頭的專輯名稱。』」
為了慶祝新專輯的發行，現在唱片公司也在台灣推出了奧莉維亞的快閃咖啡店，從6月26日到7月5日，每天早上11點到晚上10點，於「羊毛與花‧華山」進行「奧莉維亞的療癒咖啡室」。現場有主題陳列、OR留言板、期間限定特調、專屬貼紙與杯墊，以及新專輯CD販售。一起喝杯咖啡，收藏這段療癒又心碎的夏日時光。
