Jolin與錦榮被稱為「最萌身高差情侶檔」，2010年因拍《玩愛之徒》MV擦出愛火，相戀至今被目擊愛的足跡踏遍日本、紐西蘭各地，Jolin之前的戀情比起來算是已經高調坦然不少。
2001年周杰倫（Jay）跟Jolin因為合作《你怎麼連話都說不清楚》一曲擦出愛火，但對戀情始終打死不認，卻曾被拍到一起看電影。直到2005年周杰倫被拍到與侯佩岑在日本代官山勾肩約會，「雙J戀」就此正式破局，Jolin之後曾形容「曾經很陌生、曾經很要好」，還透露自己是最後才知道出局。
直到2010年，蔡依林在周杰倫「超時代演唱會」最終場擔任嘉賓、一同演唱 《 給我一首歌的時間 》 ，兩人貼身熱舞、甚至嘴唇快要碰上，讓台下萬人驚呆。終於破冰的兩人開始有互動，周杰倫擔任蔡依林北京、上海演唱會嘉賓，也在2013年一起受邀擔任金曲獎頒獎人，如今周杰倫、侯佩岑各自結婚生下寶貝過得幸福，Jolin卻恢復單身。
而Jolin跟彭于晏的戀情談得更低調， 2006年兩人傳出因蔡依林的「蔡幫」成員李威牽線交往，隔年3月Jolin深夜被目擊到男方家，但因為彭于晏經紀公司反對兩人交往，彭于晏無視禁愛令傳出曾共遊倫敦、甚至想跟公司解約換自由身而遭冷凍，但在各界反對下仍在2009年黯然分手，這段戀情來去無影蹤。
直到2011年Jolin已經與錦榮相戀時、Jolin爸爸接受媒體訪問，被問及「知道女兒有個混血男友是否感到意外？」蔡爸爸回答：「你知道彭于晏跟周杰倫（跟我女兒交往時），你感覺有（意外）？」還補了一句「彭于晏也是從國外回來的。」這才間接證實兩人卻有交往過。
據悉，因為Jolin與錦榮個性都獨立，彼此各忙各的居多，也讓原本如膠似漆的感情轉淡。儘管戀人的熱情不再，VJ仍重感情地將彼此視為重要朋友，所以分手不出惡言，也讓感情昇華成友情。
