《請愛我的女朋友》從拍攝到上映花了4年,但發行公司解釋這4年沒有白等,由於電影是兩岸合作,等到了兩岸同步上映的機會,實屬難得。而即便過了4年,劇中3位主角懷秋、梁正群、薛仕凌的外貌都沒有太大改變,只是造型變了。懷秋的瀏海造型更被說是吻合片中的純情男角色,但他解釋其實是配合「大嘴巴」當時發片宣傳,為了方便就沿用了打歌造型。
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當初他是收到林清振導演的邀請,覺得非常適合劇中那個癡情守護的許樂,一路從大一默默守護已經芳心有屬的同學蓓蓓,直到出社會開設婚顧公司。「我覺得不管什麼東西,生活、愛情也好,也都是從朋友開始,慢慢生長、慢慢發芽,才會有好的結果。誰不是這樣呢?」懷秋認為,就算是一見鍾情,也是從零開始,慢慢培養,「我比較慢熱,就算朋友也一樣。要熟悉到一個程度,才能比較不害羞地去說一些事情。」
因為慢熱的個性,懷秋說跟他拍戲的人,第一印象都不會很好。「張書豪說我『怎麼這樣討人厭』,李維維說我的臉很欠揍。只是那是當下不知道怎麼去反應或表現,就不多話。」但也因為拍戲朝夕相處,慢慢地交到真心的朋友,後來張書豪才跟他透露當初第一眼看到的印象,「半年下來就非常好,前陣子中秋節就一起烤肉。」
梁正群飾演許治,一下子就把蓓蓓追走,偏偏許治又是許樂的堂哥,因此陷入了一段三角關係。但現實生活中梁正群表示才不要去淌渾水,「不會想要去碰這種關係,如果有可能,都會盡量避開,避免麻煩。也有可能是,一部分的我沒有那麼愛對方,所以沒有踏進去 。」
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片中扮演富二代、花花公子的薛仕凌,片中周旋在4個不同的女人之間,豔福不淺。原本有一場戲,他要在婚顧公司的沙發上說出一連串的旁白,拍戲時導演臨時要求他把這段旁白拍掉,但薛仕凌說自己還沒有背,所以就花了1分鐘看完整頁劇本,攝影機一開動後就居然全部念完了!懷秋說當下他就覺得薛仕凌的記憶力超強:「怎麼這麼短時間內可以背起來,我覺得很厲害!」只是薛仕凌默默聽完這段故事,很無辜地在一旁說:「我完全沒有印象。」
《請愛我的女朋友》外景橫跨了台北、高雄、屏東、枋寮等地,甚至劇組無中生有搭出了南法風格的婚顧公司辦公室,只是拍戲時大家都要出遠門。梁正群解釋自己的戲份不是那麼多,不像懷秋就住在當地,每次他有通告都要專程南下一趟,「所以就是去一次路程就很久,還要搭九人座巴士,路上聽到海浪聲,既覺得浪漫,但是又有一點辛酸,因為要工作。」因此就成了他對這部片最難忘的記憶。