熱愛打賭的王世堅，過去的賭注經驗也相當精彩，2008年他稱「如果國民黨八席北市立委全上就跳海」，接著2012年又說如果蔡英文沒當選總統就去高空彈跳，以上承諾也全數兌現。
去年又應網路媒體《狂新聞》下賭注，表示如果點閱率破百萬就剃頭，沒想到影片兩天就達標，他兌現承諾，在臉書上貼出剪髮影片。本刊報導，他坦承，為了剪頭髮在家做了三天的心理建設，過去就讀的學校都有嚴格的髮禁，曾為了頭髮長度跟教官討價還價，因此留下很大的心理陰影，所以退伍後頭髮也沒讓別人動過，甚至老婆都沒碰過他的頭髮。
因年底大選腳步接近，民調顯示現任北市長柯文哲民調領先對手丁守中和姚文智，王世堅受訪時表示，民意瞬息萬變，柯文哲最終會讓民眾看破手腳，又發下豪語，表示「這回要反過來賭，如果柯文哲選輸了就要剃光頭慶祝，剃到一根頭髮都不留。」，還透露，上次剃頭後還難過了三個月。 對於王世堅的賭注，網友表示「不如柯P選上你就消失在政壇吧」、「賭注太小了，沒有讓柯P落選的動力。」
