中田秀夫表示，他在友人大力推薦下讀了《退而不休》的原著，開頭第一句「退休其實是生前告別式吧」就深深吸引他。加上自己身邊討論「退休生活」的朋友逐漸增加。「要用什麼方式繼續與家庭、夫妻及剩餘的人生一起活著？這是不管是誰都會面臨的課題，而在這裡都可以找到。」在改編劇本的過程中，中田秀夫與製片多次討論，並盡可能在前半部添加喜劇元素。
《退而不休》中，資深男星館廣與黑木瞳飾演夫妻，廣館本是東大畢業後就進入銀行任職的高階主管，但退休後卻面臨前所未有的人生空窗；黑木瞳卻在丈夫退休的同時，首次開起美髮店，有了自己的事業。老夫老妻的相處模式，因為工作情況的轉換出現變化，館廣甚至因此期待來一場黃昏之戀。
館廣與黑木瞳多年前曾在電視劇中飾演夫妻，獲得很大的迴響，因此這回《退而不休》中，也讓2人「再續前緣」。至於其他參與該片演出的日本30歲世代的代表人物，則有廣末涼子與今井翼，尤其廣末涼子還在戲裡與館廣有曖昧調情戲。
拍攝片中廣館幻想廣末涼子與他開房間的那場戲時，導演中田秀夫當場對廣館表示：「我對這種狀況沒什麼經驗，今天要跟大哥好好學習」，讓館廣加入導戲的行列。身經百戰的館廣還親自站到廣末涼子的位置，試演他的幻想情節。廣末事後笑著透露，「我演過這麼多戲，從來沒遇過別的演員幫忙示範我的角色，他非常樂在其中，讓我印象深刻。」
《退而不休》有不少場景選在日本盛岡拍攝，當地的影片協拍中心提供許多支援。中田秀夫表示，無論是場地的尋找、協力或臨演募集等等，盛岡協拍中心都全力相助，讓當地的拍攝能圓滿完成。「尤其橄欖球比賽的部分，更由來自盛岡、高中曾是橄欖球隊的助理導演帶著我們的演員們扎扎實實的練習了一番。」
