布魯斯威利在片中扮演艾德華諾頓唯一的朋友，也是他的恩師，其實兩人戲外早在20年前就認識，當時布魯斯威利看到諾頓在舞台劇中的演出十分驚豔，就主動寫信給他。後來相約喝啤酒，談論起兩人合作的可能性。
因此布魯斯威利很早就加入《布魯克林孤兒》，間接讓拍攝計畫順利進行，艾德華諾頓指出：「布魯斯威利不只是在幕後激勵我的大功臣，在幕前也是飾演法蘭克的不二人選，你一看到布魯斯在銀幕上走著，就能明顯感覺到他和萊諾之間亦師亦父的關係，一切都流露在他的眼神中。布魯斯的笑容以及他與人互動的風采，很快就能展現出一種富有情感的魅力，真的很令我驚嘆！」
在另一方面，電影也要描寫紐約黑暗的一面，手握都市開發大權的政治大老摩沙蘭道夫，則是一個跋扈的危險人物，以鐵腕手段在抬面下進行祕密交易。這號人物交給了亞歷鮑德溫詮釋，艾德華諾頓說：「老紐約市如何變身為現代城市的故事，其實是很深奧又黑暗的，有許多書籍和紀錄片談論那個年代，但在電影裡還沒有充分探索過，摩沙蘭道夫這個都市開發商的角色，正是取材自1950年代紐約權力經紀人的思想風氣，仿照城市史上最惡名昭彰的建造大師羅伯摩斯，我在虛構的偵探故事中織入了紐約的真實歷史。」
亞歷鮑德溫談到這個反派的動機：「他的偶像就是自己，他不斷自我推銷，談論他為城市所做的一切建設，以為自己的行動完全正確，他的觀念就是要摧毀不圓滿的現況，才能擁有更美好的明天。」
電影出現的另外一位演技派大咖，今年入圍奧斯卡最佳男主角的威廉達佛，飾演神秘的落魄人物保羅。為什麼會想到威廉達佛，艾德華諾頓說當初跟導演魏斯安德森合作《歡迎來到布達佩斯大飯店》時，認識了一起演出的威廉達佛，「我非常想要他演出這個角色，因為保羅是這部電影的道德核心。威廉達佛幾乎什麼角色都演過，演技爐火純青層次分明，這個深奧的角色非他莫屬。」
威廉達佛很佩服艾德華諾頓每天在片場總能夠自在地轉換角色，「我尤其欣賞他的執導是從內在出發，一邊工作一邊流暢地做出調整。他書寫電影的方式會搭配文本的節奏和音樂性，許多對話就像是演出二重奏，經常是透過演員身分來導戲，我很喜歡這樣。」
