梅根像華麗絲辛普森？ 菲利普早看出問題在哪？
根據《每日郵報》報導，哈利2017年與梅根訂婚，原以為會獲得家人祝福，卻被菲利普親王一句話澆熄喜悅。王室作家安德魯勞尼（Andrew Lownie）在新書《Entitled》披露，菲利普當時直接對哈利說：「帶女演員出去玩可以，但不該娶她們。」
王室作家英格麗修華德（Ingrid Seward）也指出，菲利普是早期「極少數不被梅根魅力迷惑」的人。他甚至認為，梅根與美國名媛華麗絲辛普森（Wallis Simpson）有驚人相似之處。華麗絲正是讓愛德華八世「要美人不要江山」、為娶她而退位的女子，被視為英國王室史上最大的爭議人物之一。菲利普甚至私下用「DOW」（溫莎公爵夫人）作為梅根的代號，暗示兩人之間的相似之處難以忽視。
威廉也示警？ 哈利為何堅持快婚？
不只菲利普存疑，威廉王子（Prince William）當時也提醒弟弟「進展太快了」。哈利在回憶錄《備胎》（Spare）中談到，威廉曾對他說：「太快、太早。」甚至對哈利與梅根交往感到不安。不過，哈利沒有聽家人警告，甚至被王室作家蒂娜布朗（Tina Brown）形容「因梅根接近35歲而急於完婚」。
哈利與梅根2018年舉辦世紀婚禮後，梅根卻很快發現王室生活與書中公主故事截然不同。2020年夫妻倆宣布退出王室高級成員職務，搬到美國居住。「梅根脫英」（Megxit）震撼全球，也讓菲利普對梅根的觀感急轉直下。
「梅根脫英」震撼全球！ 菲利普為何更看不下去？
修華德透露，菲利普無法理解梅根為何不能像他當年一樣，為配偶與王室犧牲。他自己放棄海軍生涯、交出原本姓氏與希臘國籍，為的就是全心支持伊麗莎白二世。他對周遭人表達過不解：「為什麼梅根不能放下演藝事業？為什麼不能支持哈利、也支持王室？」
當2020年伊麗莎白二世在桑德令罕府舉辦緊急會議、討論哈利夫婦的未來時，菲利普選擇不出席，凱特王妃、卡蜜拉同樣沒有參與。據悉，他在會議開始前就迅速離開住所，表明完全不想再捲入這場紛爭。
菲利普對美國女星有顧慮 跟安德魯的戀情有關？
據推測，菲利普對梅根有所疑慮，主要與他長年目睹王室成員與好萊塢女星交往的悲劇經驗有關。其中最典型的前例，就是他兒子安德魯年輕時與美國女星凱露史塔克（Koo Stark）的戀情。1982年，21歲的安德魯與24歲的史塔克相識後迅速熱戀，甚至論及婚嫁。但戀情曝光後遭媒體狂追，當時她形容生活像被軟禁。兩人試圖低調交往、甚至用代號祕密約會，但最終只交往18個月就分手。
多年後，安德魯改娶「菲姬」莎拉佛格森（Sarah Ferguson），不過他的名聲因涉入淫魔富豪艾普斯坦性醜聞一落千丈。外界認為，菲利普親身經歷兒子與女演員戀情破局，讓他敏銳察覺哈利與梅根之間可能遭遇的風險。
