克里斯多福是瑪丹娜的弟弟，兩人年紀最為接近，瑪丹娜曾談過自己少年時期非常叛逆，進而跟弟弟克里斯多福成為叛逆姊弟檔。其中之一是她發現舞蹈老師、還有克里斯多福的同志身分，兩人之間某種曖昧的情愫，這對她來說無疑是打開了一片新大陸。
隨著瑪丹娜隻身闖蕩紐約，想要以舞者身分在演藝圈闖出一片天，沒多久弟弟也跟著來投靠她。在瑪丹娜剛出道不久的單曲〈Lucky Star〉〈Everybody〉，克里斯多福還是她的伴舞，跟著她到處登台演出。不久克里斯多福展現了他對於其他領域的品味與才華，在瑪丹娜的第一段婚姻、嫁給演員西恩潘（Sean Penn）後，希望他給新居裝潢一點意見，克里斯多福說，「我就是從那時候開始，對於室內設計開始有了興趣。」
很快地，克里斯多福的才華就從舞者轉移到表演舞台，她是瑪丹娜1990年演唱會《金髮雄心》的藝術總監，以及1993年《女子秀》的製作設計總監。之後他把事業重心，轉移到室內設計的範圍，並且跨足其他的產品設計。
兩人的關係在2006年出現了變化，主要是克里斯多福出書談論跟瑪丹娜的生活，書中也寫出許多讓他感覺非常不舒服的觀點，像是拍攝紀錄片《真實或大膽》（Truth or Dare），把攝影團隊帶去拍給母親掃墓的鏡頭；又或者覺得瑪丹娜主動代替他跟媒體發言、談到自己的同志性向，甚至批評瑪丹娜的第二任老公蓋瑞奇（Guy Ritchie）是恐同。這些都讓瑪丹娜無法理解，為什麼昔日跟自己那麼親近的弟弟，要寫一本書來傷害自己。
在傳出克里斯多福去世的消息後，瑪丹娜打破沉默，發表悼念弟弟的宣言，「我很難解釋我們糾纏不清的關係，但源自於理解，即使我們如此不同，但當時的社會很難讓我們尊循線狀。老實說，是舞蹈把我們緊緊綁在一起，在我們於西部小鎮的成長歲月中，是舞蹈拯救了我，然後是我弟弟。當一位舞蹈老師，替我弟弟創造一個安全的同志空間後，他終於鼓足勇氣去紐約，追尋成為一名舞者。我們再次手牽著手，在紐約市瘋狂跳著舞，猶如飢餓野獸，我們吞噬著藝術、音樂與與電影，處於這些資訊爆炸的震撼中。我們在愛滋病蔓延的疫情中狂舞，一起去參加喪禮，哭泣，然後再跳舞。在我出道不久，我們一起在台上跳舞，最後，他成了我許多巡迴演出的創意總監。談到品味，他的地位猶如教皇，你必須親吻戒指才能得到他的祝福。」
「我們一起藐視教會、警察、衛道人士、和所有妨礙藝術自由的權威人士。我弟弟始終在我身邊陪伴著我，他是畫家、詩人又充滿了遠見。我很佩服他，品味無可挑剔，有時會用尖銳的言語對付我，但我總是讓他。我們一起攀上了顛峰，也一起在低潮中徘徊。不知為何，我們總是能找到對方，手牽著手，繼續跳著舞。過去幾年並不容易，我們有一段時間無話可說，但當他生病時，我們找到回到彼此身邊的道路，我盡最大努力讓他延長生命，當一切結束時，他非常痛苦。我們再次手牽著手，一起閉上眼睛。我很高興他不再受苦了。這世間永遠不會再有像他一樣的人。我知道他如今在某個地方繼續跳著舞。」
