最早，她跟堂姐一起住，在洛杉磯還是混華人社群，生活沒有太大改變。但隨孫芸芸結婚，孫怡自己搬出來住，開始探索自己的穿衣風格與生活模式，她發現，比起大名牌，自己更喜歡一些非主流的設計，尤其注重剪裁與質感；比起郊區豪宅，建築系朋友在當時未開發Downtown自己改造銀行的工業風更吸引她。
【名媛教育番外篇】孫怡談自信：又帥又美才是我要的樣子！
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在台灣長大，孫怡一直到美國念大學，對外表的不確定才煙消雲散。「那時自信完全被build（建立）起來，第一，我發現在西方國家，自己想靠臉吃飯也不是不行，我這眼睛吃香的勒」，孫怡用標準ABC的腔調，表演她在路上如何經常被搭訕，畫風從《王朝》切換到《飛越比佛利》，她開著一台BMW，加州的陽光、自由的感覺跟聖塔莫尼卡的海風迎面而來。
一次，她在美國《Vogue》介紹洛杉磯一間服飾店Mameg，幾乎搜羅她最愛的獨立品牌，她開車前往，從進門店員親切打招呼，就跟她從小習慣精品店的打量完全不一樣，她開始頻繁造訪，漸漸跟伊朗籍店主Sonia成為好朋友，店主一家與她們的客戶，也成為她第一個跟家族無關、自己建立的生活圈。
對孫怡來說，美國帶給她的，不只是不同文化的審美，更重要的是，脫離原生家庭、既有社會框架的自由。她在新朋友身上發現新世界：說走就走去海邊、到朋友的工作室聊藝術、走在路上也能打從心底欣賞裝落葉的麻布袋與天空，「從小到大，我的美學的養成都是東西要set好、妝要畫好，從來沒有人告訴我，世界上任何事都可以是美的…，我的世界整個翻轉。」
孫芸芸觀察，孫怡一直很有自己的想法，在美國念書時，接觸許多真的懂時尚的人才會穿搭的設計師品牌，後來工作又與藝術相關，「她懂得的東西比我多太多，我常常跟她學，她不太show，但她是非常有深度的在理解藝術跟時尚…，（雜誌改版後）每個人都跟我說：妳堂妹真厲害。尤其她剛接那幾個月，一下風格大改變，每期都不有同風格，很多人text（傳訊息）我。」
問孫怡成長經歷讓她最想在這本雜誌實現什麼價值？她毫不猶豫答多元、平等：「我從小就想打破對任何事情的刻板印象，我很討厭被侷限在框架裡面，他們說你是家世背景很好的小姐，不能怎樣，誰說？…未來，不管高矮胖瘦、男生女生，你都不需要被放在一個框架，這是真正的自由。」
她自己呢，第一次剪短頭髮是因為王菲第一張專輯的短髮造型，第二次是29歲跟第一任女友分手，從此她愛上短髮的有型好整理。但，這不代表她是T。剛回台灣，很多人問，在感情關係中，她們誰扮演男生、誰扮演女生？「我說，這段關係沒有男生。」
孫怡認為，除了法律權益，同性戀沒有做錯事，不需跟別人交代，或爭取別人的認同：「面對同志議題與女權議題，我的態度是一樣的，為什麼我們一定要說，我們的總統是一位女總統，她就總統啊。我也不想要同志變成我的identity（身分），因為我有太多，這只是我的一部分。」
就像她在洛杉磯一看再看的音樂劇《雌雄莫辨/變裝男侍》（Victor/ Victoria），茱莉˙安德魯斯（Julia Andrews）扮演的過氣女高音明明是女生，卻要裝扮成「扮女生」的男生，某場她梳著油頭穿西裝走出來的，「幹，那又帥又美獨特的魅力，才是我要的樣子。」
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