其實，梁平正與吳怡珍婚後，曾在復興美工教過書。但因個性不受拘束，讓他不時被校長叫去訓話，「我比學生還常被叫去罵，罵我：學生奇裝異服也不管，染頭髮也不管。我每次都頂嘴，說如果念美術的，連自己都不會打扮，那念甚麼？」
【浪人木雕手二】不想被看輕改當建商 賺進上億又破產
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婚禮隔日，奶奶收回給吳怡珍的嫁妝首飾，岳父母也冷冷淡淡。憤慨激起鬥志，梁平正放棄創作，投入室內設計和建案買賣。「我就這種個性：幹，乎人看不起，恁北就賺乎你看。」
有回甚至被當成闖進學校的地痞流氓的梁平正，認清自己不適合繼續待下去，二年後賣掉婚後購入的房子，和吳怡珍帶著200萬元赴美國進修。
1990年代，台灣房地產市場還一片紅火，梁平正從美國紐約大學的Studio Art進修結束返台。「錢全花光了，一切從頭來。」為了不讓岳家看輕，梁平正選擇投入室內設計和建案買賣。
鎖定高雄房市的他，從一間透天厝的自建自售，做到2、30間樓房的大型建案，慢慢晉升為港都第二大建商，擁有20多位員工，「我和老婆那時還沒40歲，存款就有2、3億元。」他熟稔地喚目前推案稱霸的興富發董事長鄭欽天為「欽天仔」，說當時有些案子就是交給「欽天仔」和身旁的人代銷。
但連續二案因為地主前債未清，銀行和債權人不准拆掉地上物或動工，梁平正每月必須負荷高額融資利息，事業從雲端跌落谷底，「原本賺的都押在上面了，你房子不賣一星期一間透天厝就沒了，那時的利息太恐怖了。」很快，夫妻倆的存款從2、3億元，變成負債數千萬元。
梁平正不太敢回想當時的情景，「我高雄那些建商兄弟，倒的沒有一個起來的，好多個不是自殺就是發瘋，不然就變流浪漢，我怎麼熬過來的，說真的我自己都不曉得。」
失意低落，將他領到台中，「我不想回台北，也不能回高雄，台中認識我的人最少，就去台中吧！」妻子吳怡珍則到台中一處夜市賣滷味，梁平正啜了一口酒：「她帶著我兒子到夜市，兒子一喊『來試吃喔』，她眼淚立刻掉下來，隔天就去找別的工作了。」
不希望生活全靠妻子苦撐，梁平正拿出早年買的骨董託售，「那個買家說在三義曾見到一個和我特質很像的人，一問，原來是我的大學同學宮重文，後來買家帶我到三義，看到宮重文專心於陶藝創作，想創作的熱情再次沸騰。」
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