談到與酒吧異業合作的機緣，製作人賴畇安透露，驚喜製造的創辦人陳心龍和林業軒在藝文產業或相關領域建立不少人脈，大家常討論該如何結合現有資源。他們先前和Belle’s in Taipei洽談多次，恰巧風狗浪的導演洪唯堯有一個以愛情為主題的劇本，很適合在酒吧場域演出。劇本的規模較小，洪唯堯因應場地而擴編，場地也為了演出略有調整。
賴畇安表示，合作可以讓雙方共榮。由於《愛情城市》的演出時間在酒吧營業前，部分參與的民眾在活動結束後可能會留下來消費，為酒吧帶來新客群；部分留下的場景佈置也為店內帶來新風貌。另一方面，店家有現成的硬體和裝潢，製作團隊只要加些軟裝就可以使用，不僅節省成本，演員也能早點進駐半現成的空間排練，工作起來更舒服。
導演蘇越表示，此次比較大的挑戰是如何跟團隊一起在框架內做出對的和最好的決定。她思考的方向是，如何做出既有效、觀眾有感覺、CP值又高的決定，然後又能夠讓團隊在時間內消化，常需要同時考慮三、四件事情。她說：「都是這種事情比較燒腦，要花滿多時間權衡。所以我覺得比較困難的就是每分每秒都在權衡，要快速做很多決定。」
她舉例，在今年228假期之前、團隊密集工作的那幾天，現場不斷有人呼喚她，「一直聽到大家在叫我的名字」，難免有點心煩意亂，覺得特別難熬。但熬過之後就好了，「其實方向掌握住就可以。」反倒是因為酒吧的空間很大，演員在各個地方演出，因此都要跑來跑去，甚至還得爬樓梯，對體能是一大考驗。
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