山下智久出道以來累積許多亮眼的戲劇作品，同時也是一位優秀的歌手，此次在周杰倫香港演唱會上一展歌喉，山下智久先以日文與周杰倫對唱這首〈等你下課〉，之後兩人再以中文合唱，展現絕佳默契，演譯出這首歌的全新風貌。山下智久以中文、英文和大家打招呼，他還請周杰倫教他一些廣東話，例如「我是靚仔」、「真是好靚仔」，周董教完後自己還笑說：「回去他會不會以為我在亂教他什麼。」讓全場笑翻。山下智久還帶來他自己的經典歌曲〈Loveless〉再度high翻全場。
周杰倫日前po出與山下智久一起搭機來香港的照片，讓歌迷都相當期待兩人可以世紀同台，果然在香港演唱會的第二場，邀請山下智久合唱〈等你下課〉，從去年底山下智久來台北大巨蛋看周杰倫演唱會，之後京都行兩人互動頻頻，都可看出他們的交情越來越好，談及兩人為何相識？周杰倫表示，因為他和山下智久都喜歡紅酒，而山下智久之前也主演關於紅酒的日劇《神之水滴》，兩人就從交流紅酒開始而熟識起來，友情升溫，周杰倫說：「我們互相交流，想說不如來個驚喜好了，畢竟大家常看到我們玩在一起，但我們其實沒有同台過，這是第一次！」兩人同是Dior品牌代言人，同台演出都穿上Dior為他們精心準備的服裝，讓兩大天王世紀同框的畫面帥到極致。
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