邁入第 20 年，自然捲（魏如萱、奇哥）重組成最大亮點，以Unplugged方式帶領樂迷回到青春時光。兩人從〈自然捲〉〈風和日麗〉唱起，氣氛溫暖，waa更感性表示度過一個暖意滿滿的夜晚。今年新聲代同樣出色，張淦勛、就以斯JOYCE、Andr、Niki the Unicorn 等人氣新秀各自在舞台上發光，以《愚公》拿下金曲獎最佳新人的 someshiit 山姆則以強烈現場魅力掀起熱度；傷心欲絕與凹與山 Our Shame 也以樂團能量帶來深刻共鳴。
天空舞台午後由 9m88 打頭陣，她以靈魂節拍讓全場隨風搖擺，帶來〈浪費時間〉〈頭髮〉等作品，微風吹拂下氣氛慵懶迷人。人氣滿滿的阿肆以〈致珊珊來遲的你〉〈熱愛105℃的你〉吸引大合唱；鄭宜農則與韓國音樂人李瀧帶來三首合作曲目，其中〈就算我放棄了世界〉更讓樂迷驚喜，因為李瀧全程以中文演唱，引發熱烈歡呼。
剛以〈布秧〉奪下金馬獎最佳電影原創歌曲的戴佩妮今年首度以個人名義站上簡單生活節。她以跨越二十年的歌單陪觀眾回顧創作軌跡，從〈怎樣？〉〈簡單〉到〈原諒我就是這樣的女生〉逐一唱起，談吐幽默、狀態放鬆。唱到〈野薔薇〉時，她表示希望這場演出能自在愉快，也笑稱看見後排樂迷野餐躺平，「有聽到你們躺著喊謝謝，我收到了」，讓現場氣氛更添親切。
壓軸的林憶蓮時隔多年再與台灣樂迷重逢，以近乎個唱級的編制展現十足誠意。從〈灰〉到《蓋亞》中的〈枯榮〉〈柿子〉等作品，她在沙啞中依然溫柔動人，更深情提及《蓋亞》誕生過程裡好友Landy 的重要陪伴。她回憶華山二十年變化，也感謝不同城市的樂迷遠道而來。隨著〈歸零〉〈纖維〉帶領全場走過心靈旅程，再以〈太陽系〉與最後的〈紙飛機〉為這場期待已久的重逢寫下溫柔句點。
