國中畢業，殷士偉選擇到需住校的海事學校念書，高職畢業不久，父親就因病過世，「我那時候來不及到醫院見我爸最後一面，他的朋友帶來我爸的遺言，要我一不從軍、二不從政，做個小生意，好好活著就好。」
【聲音王2】中共射飛彈合夥人跑了 他剛好創業
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瑞迪廣告董事長殷士偉，打扮時髦，說話風趣，給人貴公子錯覺。其實他從小苦過來，還曾跑船1年，不到20歲就出社會打拚，累積了實戰經驗及一身膽識。
殷士偉守孝完上船實習，「我們那艘船是油礦兩用的大船，很少靠岸。」航空母艦般的大船，員工加起來不到30人，「和睦相處很重要，如果樹敵，你一年都得面對他…」殷士偉說，他從小就學會如何生存。
實習結束之後，他在超市做過銷售員、賣過房子、古董…「我等於19、20歲就開始出社會。」25歲應徵進上市公司益華食品，「主管覺得學歷不重要，看中我有多元的銷售經驗。但是一個月後，我忍不住跟老闆講，我應徵時謊報是海專畢業，其實更低，只有高職畢業，你要開除我也沒關係…」
殷士偉當然沒被開除，做事敢衝的他，不論公司要他去南部籌劃展覽館招商，還是去中國大陸，他都努力去拚，「反正就命一條！」在南部時，認識不少地方媒體；他29歲離開益華食品，被挖角去管理傳播公司，後來電台開放，他也因此接觸到廣播。
創業本來不在他的計畫中，但是機會來了，他敢把握。「那時候台北之音剛開台，一個朋友包了上午10點時段，她負責節目，找我幫忙配合業務，結果才做不到幾個月，那年李登輝要選總統，中共放出飛彈演習，很多人就跑到加拿大避難，我那朋友找了代班主持人，也飛走了，剩我硬撐。」後來朋友乾脆不回來了，說要收掉公司，殷士偉本也準備打包走人，「台北之音當時的頭就問我：『你有沒有興趣接手做？』」
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