國中畢業，殷士偉選擇到需住校的海事學校念書，高職畢業不久，父親就因病過世，「我那時候來不及到醫院見我爸最後一面，他的朋友帶來我爸的遺言，要我一不從軍、二不從政，做個小生意，好好活著就好。」
殷士偉守孝完上船實習，「我們那艘船是油礦兩用的大船，很少靠岸。」航空母艦般的大船，員工加起來不到30人，「和睦相處很重要，如果樹敵，你一年都得面對他…」殷士偉說，他從小就學會如何生存。
實習結束之後，他在超市做過銷售員、賣過房子、古董…「我等於19、20歲就開始出社會。」25歲應徵進上市公司益華食品，「主管覺得學歷不重要，看中我有多元的銷售經驗。但是一個月後，我忍不住跟老闆講，我應徵時謊報是海專畢業，其實更低，只有高職畢業，你要開除我也沒關係…」