在香港商業電台節目《又係時候同一天講再見》中，陳曉東與主持人陳志雲暢談入行30年來的經歷，回首這一路，他最難消化是「最虛偽藝人榜」第一名，他說：「我笑，不等於我虛偽。」
他坦言，多年來被這個標籤所困擾，尤其年輕時更一度懷疑自己是否適合演藝圈，曾陷入自我懷疑的低潮。陳曉東透露，自己個性非常內向，是因卡拉OK風潮才逐漸建立自信，當年為了圓歌手夢，放棄了到美國求學的機會，還主動聯絡音樂人戴思聰，並前往試音，最後順利獲得對方賞識，正式踏入樂壇。他拿到合約那天，自己站在母親家樓下流淚，因為是一種夢想成真的感覺。
2003年，陳曉東在已故台灣影劇大亨楊登魁力邀下，演出電視劇《倩女幽魂》，意外打開中國大陸市場，現與老婆、兩個女兒定居北京。他在節目中提到置產心得，當年為爸爸在上海置產，因梁朝偉代言導致房價大漲，結果得花更高價格買房，當時在機場遇見梁朝偉，還笑著向對方說：「都是因為你，收那麼高的廣告費，很多錢都給了你。」
