蔣萬安雖然表示，這是孩子自己的決定，希望藉此探索興趣與拓展國際視野，他和太太都尊重並支持孩子的選擇。不過，依照教育部公費留學考試的一般資格規定，針對國籍與戶籍部分，須為在臺灣地區設有戶籍的中華民國國民。若擬前往美國留學，須能取得J-1簽證，即具美國籍或永久居留證者無法取得。
由於蔣得立在美國出生，依照美國屬地主義，即具有美國籍，究竟他是依何種身分出境赴美，當初申請的身分是否符合台北市教育局獎學金的規定？蔣得立還要拿美國簽證？他本身就有美國國籍，申請資格是否符合規定？諸多疑點有待蔣萬安說明。
此外，蔣萬安家境優渥，孩子申請過程須由雙親簽署同意書且占用交換生名額，評審委員絕對知道蔣萬安的兒子申請獎學金赴美交流，根據台北市教育局舉辦的「115學年度國際交換學生」計畫，參與該美加交換生計畫需休學1年，待海外交換學習結束後返台，再繼續完成高中學業。
此外，該計畫依家戶綜合所得淨額課稅級距提供新台幣7.5萬元或20萬元不等的政府補助，其餘如1年的學費與生活費則由家庭自行負擔。由於補助的獎學金用的是公帑，形同蔣萬安左手編預算，右手發錢給孩子出國成交換學生。
雖然形式上，蔣萬安的兒子大寶申請獎學金符合規定，但外界仍批評蔣萬安身為市長未利益迴避，且不該占用市府僅有的２５個交換生名額，況且，教育局並未公布有多少學生報名？蔣得立究竟拿到多少補助款？出線獲青睞的原因與分數及排名為何？相關評選委員又是哪些人？審查過程有無隱匿學生及家長姓名，做好利益迴避措施？
此外，蔣得立在師大附中畢業時拿到市長獎，由於蔣萬安曾擔任台北市童軍會榮譽會長，也曾以台北市童軍會榮譽會長身分出席童軍節大會，強調「準備、服務、榮譽」的童軍精神，加上北市多所明星國中遴選市長獎的評選辦法，師大附中明確提到童軍團可做為評選依據。
本刊調查，很多人以為獲頒市長獎意謂學業成績名列前茅，不過，今年師大附中共有3名學生獲得傑出表現市長獎。第一位學生曾獲台北市國語文競賽寫字組第一名，以及台北市美術比賽書法類第二名；第二位學生則曾獲全國音樂比賽特優，目前是優秀打擊樂團成員，並已有多次公開售票演出經驗。至於蔣得立則是在獲獎時自述，並非因為成績獲獎，而是因為長期投入童軍活動與課外表現，獲得校方推薦與肯定。對照蔣得立獲得台北市教育局獎學金準備前往美國交流風波，也讓外界質疑市長獎是否量身打造？
