南山人壽雖然是潤泰集團最具發展潛力的事業，卻也面臨最大挑戰，一位同業直言，南山長期受困於勞資糾紛、利差損包袱、上市卡關，以及缺乏金控奧援等四大問題。「總裁（尹衍樑）一度想要出脫（南山），但在小尹董（尹崇堯）的堅持下，扛下這座大山，更親自出任董座，希望走出一條不同的路。」知情人士表示。
其中，勞資糾紛是早在2011年潤泰接手前就存在的爭議，雙方針對業務員究竟是雇傭或承攬定位看法不同，勞方認為，業務員必須打卡、開會、接受考核、服從公司考核制度，本質上是雇傭關係，公司必須投勞健保、提撥6％勞退金，給予勞基法保障；但南山認為保險業務員工作時間自由，收入完全由業績傭金決定，公司不限制出勤，雙方是承攬或委任關係，不需負擔勞健保與退休金。
「南山業務員高達數萬人，雙方爭議數十年，工會與公司互不相讓，多次談判幾無共識，連帶拖累申請上市進度。因為金管會要求，申請上市櫃公司不得有重大勞資爭議，也讓潤泰投資南山長達15年，高達6百億元的資金動彈不得，遇到需要提列準備金時，大股東潤泰集團還得拿錢增資。」一位資深南山主管搖著頭說。
此外，早期南山賣出大量高利率保單，利率都在6到8％，現在難以找到更高報酬率的產品擔負理賠成本，必須不斷提列龐大準備金，來滿足金管會訂定壽險公司的資本適足率要求。「國泰、富邦等壽險同業，都有金控旗下的銀行、證券等穩定獲利與現金流來支持，南山只有壽險苦撐，如何讓公司順利上市，或進一步朝金控發展，成為尹崇堯必須面對解決的問題。」同業觀察。
主掌逾5兆元資產的南山人壽，今年43歲的尹崇堯，不同於豪邁霸氣的尹衍樑縱橫兩岸政商圈，迥異父親的低調作風，讓外界對他並不熟悉。39歲那年，尹崇堯正式接下南山人壽董事長，成為當時台灣金融圈最年輕的壽險董座。外界原以為，尹衍樑的獨子會是典型的企業二代，但真正與他共事過的人，形容最多的卻是：「沒有架子、像學者、很願意聽人說話。」
