據日媒《日刊SPA》報導，小笠原祐子透露，與丈夫透過友人介紹，當年23歲認識3個月後就決定閃婚，對方是運動健將，不僅聰明，就連做菜也拿手，她婚後在丈夫期望下成為家庭主婦，「我丈夫是那種無論何時都把我放在第一位的人，平日他一定會在傍晚6點半前下班回家吃飯，而且每天都會擁抱我。」
世事難料，小笠原祐子的丈夫，59歲就罹患胰臟癌病逝，而小笠原祐子與丈夫結婚36年以來，幾乎沒體驗過外面的世界。小笠原祐子成為寡婦後，過去的壓抑一下子解放，但也沒多久就把丈夫留下的遺產全都花光，並在61歲那年，成為酒吧媽媽桑。
對此，小笠原祐子也透露，踏進暗黑界的原因，最初是在片場擔任化妝師的朋友邀請，在對方邀約3年後才決定答應，且當時片商打來告訴她，求，「幫妳找好年輕男優了，來拍吧！」如今90歲的她，持續AV女優的工作，也喊話不打算退休，決定要當「現役最高齡AV女優」。
小笠原祐子表示，對第一次拍片印象深刻，「那畢竟是我人生第二個男人，當然記得，我驚訝的是，時隔大約24年，我竟然又和男性一起泡澡，當時以為自己再也不會有這種事，但在泡澡的時候，我的手就不自覺碰到對方的下體，因為我以前就習慣對丈夫這麼做，身體自然會記得。」
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